Yeni metil (7-Hidroksi-8-Metil-2-Okso-2HBenzopiran-4-Yl) asetat kumarin içeren ftalosiyaninin kimyasal özelliklerinin incelenmesi - DİCLE, CANSU; GÖRGÜLÜ, AHMET ORHAN; YALÇIN, BAHATTİN; ÖZDEMİR, MÜCAHİT (My University, 2022)
Halkasında karbon dışında atomlar olan ve oksijen bileşiklerinden meydana gelen büyük heterosiklik aromatik yapılar Kumarin (Coumarine) olarak tanımlar. Kumarin, adını 1820 yılında August Vogel tarafından izole edildiği tonka fasulyesinin (Dipteryx odorata Willd, Fabaceae) sınıf adı olan “coumarou” kelimesinden almıştır. IUPAC adı, 2H-kromen-2-on veya 2H-1-benzopiron-2-on’dur [1,2]. Kumarin ve türevleri doğada yaygın olarak; lavanta, tatlı yonca otu ve meyan kökü gibi bitkilerde; çilek, kiraz, kayısı ve tarçın gibi yiyeceklerde bulunmaktadır [3]. Kapalı formülü C9H6O2’dir. Mol kütlesi 146,14 g/mol, erime noktası 69- 71 °C ve kaynama noktası 301 °C’dir [4]. Kumarinler, absorbsiyon spektrumu ile iyi tanımlanırlar ve ultraviyole ışıkla uyarılınca karakteristik bir floresans gösterir. Ayrıca geniş bir fizyolojik aktiviteye sahiptirler [5]. Kumarin türevleri; yüksek floresans kuantum verimi, büyük kayma, mükemmel ışık stabilitesi ve düşük toksisite gibi birçok avantaja sahiptir [6]. Kumarin sentezlemede kullanılan metodlardan en yaygın olanları; Perkin, Pechmann, Knoevenagel, Reformatsky ve Witting Kondenzasyon reaksiyonlarıdır [7]. Yüksek simetriye sahip dört iminoizoindol ünitesi içeren 18 π elektronlu aromatik makrosiklik yapılar olan ftalosiyaninler, sahip oldukları bu π-elektron delokalizasyonu özelliği nedeni ile olağanüstü optik ve elektriksel davranışlar gösteren kimyasal ve termal olarak dayanıklı bileşiklerdir. İlk sentezlenen bakır ftalosiyanin molekülü merkez metale bağlı klor atomu sayısının arttırılması ile maviden yeşile doğru giden bir renk değişimi göstermiştir. Çoğu ftalosiyanin bileşiği yüksek vakumda buharlaştırılabilip, süblimleştirilebilen bileşiklerdir. Öte yandan termal kararlılıkları sebebiyle çoğunun erime noktası yoktur [8]. Bugüne kadar ftalosiyaninlerde merkez atom olarak 70‘den fazla farklı element kullanılmıştır. Ftalosiyanin ligandı metallerin hemen hepsiyle koordine edilebilir.
Keywords: Kumarin; Ftalosiyanin; Metalli Ftalosiyanin; Metalsiz Ftalosiyanin; Ftalosiyaninlerin Spektral Özellikleri; PDT