Publication: Çoklu metoksi fonksiyonel grupları içeren aza-BODIPY bileşiklerinin sentezi ve fotofizikokimyasal özellikleri
No Thumbnail Available
Date
2022-09-28
Journal Title
Journal ISSN
Volume Title
Publisher
Abstract
Dipirometen ligandlarının bor atomu ile yaptığı kompleksler (bor-dipirrometen (BODIPY)) olarak
adlandırılır. BODIPY bileşikleri görünür bölgede ışınları soğuran, floresans kuantum verimleri yüksek,
ışık ve kimyasallara karşı dayanıklı floresans maddelerdir[1-2]. Aza-BODİPY bileşiklerinin fotofiziksel
özelliklerinin, hücre boyama çalışmalarında ve fototerapi tedavi yönteminde ajan olarak kullanılmasının
anlaşılması ile aza-BODİPY boyar maddelere olan ilgi artmıştır. Bu özelliklerinden dolayı BODİPY ve azaBODIPY bileşikleri, boyar maddeler arasında yer almaktadırlar [3]. Aza-BODİPY bileşikleri; ışık toplama
sistemleri, enerji transfer kasetleri, boyar madde ile duyarlaştırılmış güneş pilleri, polimerler, lazer boyaları
ve OLED uygulamalarında yüksek kuantum verimleri yüksek soğurma katsayısı ve bunların foto kararlılığı
gibi özelliklerden yararlanılır. Ayrıca değişik alanlarda fotodinamik terapi (PDT) için ajan ve kemosensör
gibi birçok uygulama alanı da bulunmaktadır [4]. Fotodinamik terapi, singlet oksijen üreten bir ışığa
duyarlılaştırıcı (Ps) ve ışığın belirli dalga boylarını kullanan, kanseri tedavi etme yöntemlerinden biridir.
İdeal bir ışığa duyarlılaştırıcı yüksek singlet oksijen üretebilmelidir. Singlet oksijen üretimi için kullanılan
fotosensitizerlerin (PS) çoğu, porfirinlerden türetilen ortak bir siklik tetrapirolik yapıdan oluşur [5]. Buna
ek olarak, literatürde rapor edilen birkaç porfirinik olmayan sistem, metilen mavisi, nil mavisi, nil kırmızısı,
gül bengal ve karein boyalar gibi maddeler de singlet oksijen üreten maddelerdir. Bununla birlikte, bu tür
PS sınıflarının dezavantajları, yakın kızılötesi (NIR) bölgede düşük molar absorpsiyon katsayıları ve karanlık
toksisiteleridir. İdeal bir PS, iyi bir stabiliteye sahip olmalı ve λ=600–800 nm aralığında yüksek absorpsiyona
sahip olmalıdır [6]. Bu çalışmada fenil halkaları üzerinden hidroksil ve metoksi grupları bulunduran azaBODIPY türevleri elde edildi. Elde edilen bu aza-BODIPY türevleri, brom ve iyot atomları ile ayrı ayrı
sübstitüe edildi ve singlet oksijen üretme kapasitelerinin artırılması hedeflendi. Hedeflenen tüm bileşikler
elde edilip saflaştırıldıktan sonra yapıları UV-Vis, FT-IR, 1H-NMR, MALDI-TOFF spektroskopi yöntemleriyle
aydınlatıldı. Singlet oksijen üretiminin kuantum verimleri, absorpsiyon spektroskopisi yoluyla DPBF’nin
foto-oksidasyonunun izlenmesiyle belirlendi.
Description
Keywords
aza-BODIPY, Sentez, PDT, Optik
Citation
KAZANCIÇOK Z., ÖZDEMİR M., SALAN Ü., YALÇIN B., \"Çoklu Metoksi Fonksiyonel Grupları İçeren aza-BODIPY Bileşiklerinin Sentezi ve Fotofizikokimyasal Özellikleri\", 34. Ulusal Kimya Kongresi, Yalova, Türkiye, 1 - 06 Eylül 2022