Antikanserojen olduğu bilinen vanillyl acetone türevi taşıyan değişik metal katyonları içeren ftalosiyaninlerin sentezi, karakterizasyonu, fotofiziksel ve fotokimyasal özelliklerinin araştırılması

Abstract

ANTİKANSEROJEN OLDUĞU BİLİNEN VANİLLYL ACETONE TÜREVİ TAŞIYAN DEĞİŞİK METAL KATYONLARI İÇEREN FTALOSİYANİNLERİN SENTEZİ, KARAKTERİZASYONU, FOTOFİZİKSEL VE FOTOKİMYASAL ÖZELLİKLERİNİN ARAŞTIRILMASI Ftalosiyaninler, dört iminoizoindolin biriminden oluşan 18π elektron delokalizasyonuna sahip makrohalkalı aromatik yapılardır. Bu bileşiklerin, sahip oldukları ilginç elektronik yapıları, kararlılıkları, fiziksel ve kimyasal özellikleri nedeniyle çok çeşitli teknolojik alanlarda uygulama potansiyelleri bulunmaktadır. Ftalosiyanin bileşikleri yüksek dalga boyunda (yakın IR) absorpsiyon vermeleri, yüksek triplet kuantum verimleri, triplet halde kalma sürelerinin uzun olması ve etkili bir şekilde singlet oksijen oluşturabilme kapasiteleri nedeniyle fotodinamik terapi ile kanser tedavisinde kullanılabilecek hedef moleküllerdir. Bu tez çalışmasında antikanserojen olduğu bilinen vanil aseton (zingeron)’un önemli biyolojik ve kimyasal özellikleri dikkate alınarak fotodinamik kanser tedavisinde kullanılabilecek orijinal ftalosiyanin bileşikleri sentezlenmiş ve karakterize edilmiştir. Deneysel çalışmada 4-(2-metoksi-4-(3-oksobütil)fenoksi)ftalonitril, 3-(2-metoksi-4-(3-oksobütil)fenoksi)benzonitril ve 4,5-bis(2-metoksi-4-(3-oksobütil)fenoksi)ftalonitril grubu içeren çinko(II), indiyum(II)klorür, bakır (II), Co (II) ve Ni (II) ftalosiyaninler sentezlenmiş, karakterizasyonları yapılmış, fotofiziksel ve fotokimyasal özellikleri incelenmiştir.

THE SYNTHESIS, CHARACTERIZATION, PHOTOPHYSICAL AND PHOTOCHEMICAL PROPERTIES OF PHTHALOCYANINES WITH DIFFERENT METAL CATIONS BEARING VANİLLYL ACETONE KNOWN AS ANTICARCINOGENIC AGENT Phthalocyanines are aromatic macrocycles having 18π electrons delocalization that are made of four iminoisoindoline units. These compounds have application potentials in many technological areas because of their interesting electronic structures, stabilities, physical and chemical properties. Their absorption in the high wavelength (near IR), high quantum yield, high triplet lifetime and effective oxygen produce capacity lead phthalocyanines to have potential applications in photodynamic cancer therapy. In this study, synthesis of phthalocyanines which can be used in photodynamic therapy were realized due to their significant biological and chemical properties. In experimental study, 4-(2-methoxy-4-(3-oxobutyl)phenoxy)phthalonitrile, 3-(2-methoxy-4-(3-oxobutyl)phenoxy)phthalonitrile, 4,5-bis(2-methoxy-4-(3-oxobutyl)phenoxy)phthalonitrile and theirs zinc(II), indium(II)chloride, copper (II), cobalt(II), nickel(II) phthalocyanines were synthesized and characterized. Photophysical and photochemical properties of metallophthalocyanines were investigated.