7-Hidroksi-3-(4-florofenil) kumarin, 7-hidroksi-3-(4-nitrofenil) kumarin ve 3-fenil-7-hidroksi kumarin içeren metalli ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu, fotofiziksel ve fotokimyasal özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Kumarinler ilk olarak 1820 yılında Vogel tarafından tonka fasulyesinden izole edilmiştir. Coumarins adı, tonka fasulyesinin Fransızca karşılığı olan Coumarou kelimesinden gelmektedir. Kumarinler doğada yaygın olarak bulunur. Bitkilerde ikincil metabolitler olarak çiçekte, yaprakta, tohumda ve meyvede bulunurlar. Tarçın, yeşil çay, hindiba, meyankökü, lavanta ve çilek gibi çeşitli bitkiler kumarin açısından zengindir. Ftalosiyanin terimi, sarımsı yeşilden kırmızımsı maviye kadar değişen renk tonlarına sahip organik boyar madde sınıfını tanımlamak için ilk defa 1933 yılında R. P. Linstead tarafından kullanılmıştır. Ftalosiyaninler, 18π elektron sistemine uydukları için aromatik bileşiklerdir. Yüksek boyama gücü gösterdiklerinden dolayı boya, baskı, tekstil ve kağıt endüstrisinde yaygın olarak kullanılırlar. Ftalosiyaninler, çeşitli başlangıç bileşiklerinden farklı koşullarda sentezlenebilir. Sentezlenen ftalosiyaninler metalli veya metalsiz olabilirler. Fotodinamik terapi (PDT), ışık ve özel bir kimyasal madde kullanılarak hücreleri öldürmeye yönelik bir tedavi yöntemidir. Bu tedavi, cilt hastalıkları ve kanser gibi durumların tedavisinde yaygın olarak kullanılır. Tedavi sırasında, ışığa duyarlı hale getirilen kimyasal madde ışıkla aktive edilerek moleküler oksijenle etkileşime girer ve hedef hücreleri yok eder. Ftalosiyaninler, bu tedavi yöntemi için yaygın olarak kullanılan ışığa duyarlı maddelerdendir. Bu çalışma kapsamında 7-hidroski-3-(p-florofenil)kumarin, 7-hidroksi-3-(p-nitrofenil) kumarin ve 7-hidroksi-3-fenil kumarin bileşikleri Perkin reaksiyonu ile sentezlenecektir. Sentezlenecek olan bu kumarin bileşiklerinin 4 nitro-ftalonitril ile fitalonitril türevleri sentezlenecektir. Bu türevlerden, Zn ve In metal tuzları ile ftalosiyanin bileşikleri sentezlenecektir. Sentezlenmiş olan ftalosiyaninlerin saflaştırılması ve karakterizasyonu yapılacak; ardından biyolojik, kimyasal ve fiziksel özellikleri araştırılacaktır. Sentezlenen bileşiklerin yapıları, UV-Visible spektroskopisi, Fourier dönüşümlü kızılötesi spektroskopisi (FT-IR) ve MALDI-TOF ile aydınlatılacaktır.

Coumarins were first isolated from tonka beans by Vogel in 1820. The term coumarins originates from the French word coumarou, which refers to the tonka bean. Coumarins are widely found in nature as secondary metabolites in plants and are present in flowers, leaves, seeds, and fruits. Various plants, such as cinnamon, green tea, chicory, licorice, lavender, and strawberries, are rich in coumarins. The term phthalocyanine was first used by R. P. Linstead in 1933 to describe an organic dye class that ranges in color from yellowish-green to reddish-blue. Phthalocyanines are aromatic compounds due to their adherence to the 18π electron system. Because of their high dyeing power, they are widely used in the dye, printing, textile, and paper industries. Phthalocyanines can be synthesized from various starting compounds under different conditions and can be either metal-containing or metal-free. Photodynamic therapy (PDT) is a treatment method aimed at killing cells using light and a specific chemical substance. This therapy is commonly used to treat conditions such as skin diseases and cancer. During the treatment, the photosensitized chemical is activated by light and interacts with molecular oxygen to destroy target cells. Phthalocyanines are among the commonly used photosensitive agents for this treatment method. In this study, 7-hydroxy-3-(p-fluorophenyl)coumarin, 7-hydroxy-3-(p-nitrophenyl)coumarin, and 7-hydroxy-3-phenylcoumarin compounds will be synthesized using the Perkin reaction. Phthalonitrile derivatives will be synthesized from these coumarin compounds with 4-nitrophthalonitrile. Phthalocyanine compounds will then be synthesized from these derivatives with Zn and In metal salts. The synthesized phthalocyanines will be purified and characterized, and their biological, chemical, and physical properties will be investigated. The structures of the synthesized compounds will be elucidated using UV-Visible spectroscopy, Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), and MALDI-TOF analysis.