5,6,7,8-tetrahġdro-2-naftoksġ grupları içeren alfa ve beta sübstitüe metalli ve meialsiz ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

5,6,7,8-Tetrahidro-2-naftoksi Grupları İçeren Alfa ve Beta Sübstitüe Metalli ve Metalsiz Ftalosiyanin Bileşiklerinin Sentezi ve Karakterizasyonu Ftalosiyaninler (Pc’ler) yaklaşık yüzyıl önce keşfedilmiş makromoleküllerdir. Yüksek π elektron konjugasyonuna sahiptirler bu yüzden kimyasal ve termal kararlılıkları çok yüksektir [1]. Eşsiz optik özellikleri ve kararlılıklarından dolayı metalli ve metalsiz ftalosiyaninler pigment endüstrisi, lazer baskılı yazıcılar, fotokopi makinaları, kanser fotodinamik tedavisinde, güneş pillerinde, kimyasal ve gaz sensorlerinde, katalizör ve elektrokatalizör olarak, elektrokomik araçlarda ve yakıt pillerinde oldukça yaygın bir şekilde kullanılmaktadır [1-4]. Bu çalışmada, 3- ve 4-nitroftalonitrilin 5,6,7,8-tetrahidro-2-naftol bileşiği ile nükleofilik aromatik yer değiştirme reaksiyonu kullanılarak orijinal 3- ve 4-((5,6,7,8-tetrahidronaftalen-2-il)oksi)ftalonitril başlangıç bileşikleri elde edildi. Bu bileşiklerin siklotetramerizasyonundan da metalsiz ve metalli-ftalosiyaninler (2HPc, CuPc, CoPc, MnPc, InPc ve ZnPc) sentezlendi. Başlangıç bileşikleri ve ftalosiyaninlerin yapısı elementel analiz, FT-IR, UV-Vis 1H-NMR, 13C-NMR ve MALDI-TOF spektroskopik yöntemleri kullanılarak aydınlatıldı. Farklı çözücü ve farklı derişimler kullanılarak yeni sentezlenmiş ftalosiyaninlerin spektroskopik özellikleri ve agregasyon davranışları üzerine metal etkisi araştırıldı. Sentez; siklotetramerizasyon; Ftalosiyanin; 5,6,7,8-tetrahidronaftalen-2-ol

Synthesis and Characterization of Alpha and Beta Substituted Metallo and metal-free Phthalocyanines Bearing 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthalenoxy Groups Phthalocyanines (Pcs), discovered over a century ago, are aromatic macromolecules. They possess a highly conjugated π-electron system and high chemical and thermal stabilities [1]. Due to their extraordinary optical properties and stabilities, metal-free(2HPc) and its metal complexes (MPcs) are studied in many application areas for pigment industry, photoreceptor devices in laser beam printers and photocopiers, photodynamic therapy, sensors, solar cells, catalyst and electro-catalyst, non-linear optics, electrochromic devices, and fuel cells [1-4]. In the present study, novel 3- and 4-((5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)oxy)phthalonitrile and their metal-free and metallo-phthalocyanines (2HPc, CuPc, CoPc, MnPc, InPc and ZnPc) were synthesized by nucleophilic substitution of 3- and 4-nitrophthalonitriles with 5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol and cyclotetramerization of the nitriles compounds, respectively. The starting materials and the phthalocyanines were characterized by FT-IR, UV-Vis 1H-NMR, 13C-NMR and MALDI-TOF mass spectral data. The effect of metals on spectroscopic properties and aggregation behaviors of the novel Pcs were investigated in different concentration and solvents. Synthesis; Cyclotetramerization; Phthalocyanine; 5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol