Farklı köprü bağlantılı ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Pek çok bilim insanı, ftalosiyaninlere (Pc’lere); merkeze bağlanan çeşitli metal atomları ve benzen halkalarında bulunan farklı sübstitüentlerle farklı fiziksel ve kimyasal özellikler kazandırmayı amaçlamıştır. Aynı zamanda farklı bağlantı köprülerinin kullanıldığı çalışmalarla da Pc molekülünün çeşitliliği ve yeni nadir özellikli makromolekül sentezleri desteklenmiştir. Molekül yapısının çeşitlendirilmesi sonucu Pc’lerin, oldukça geniş ve birbiri ile doğrudan ilişkili olmayan alanlarda kullanımı sağlanmıştır. Pc’ler ile ilgili literatürler incelendiğinde Pc moleküllerinin büyük çoğunluğunun okso köprülü olduğu görülmektedir. Azo ve imin köprülü Pc moleküllerinin sayılarının ise çok az olduğu görülmektedir. İkinci kısımda bulunan Pc’lerin sayılarının çok az olması bunların hem sentezlerinin zorluğundan hem de çözünürlük problemlerinden kaynaklanmaktadır. Literatürde bu dört köprü çeşidinin aynı anda çalışıldığı ve köprülerden sonraki sübstitüentlerin aynı olduğu bir çalışma bulunmamaktadır. Bu çalışmada sadece köprüleri farklı analog başlangıç bileşiklerinin sentezleri planlanmış, bu plan dahilinde öncelikle nükleofilik aromatik sübstitüsyon, diazo kenetleme ve Schiff bazı reaksiyonları kullanılarak 12 adet orijinal başlangıç bileşiği ve bu bileşikler kullanılarak okso, azo, tiyo ve imin bağlantı köprülü Pc bileşiklerinin sentezi hedeflenmiştir. Bu çalışma başlangıçta köprü farkının Pc bileşiklerinin sadece spektroskopik özelliklerine nasıl yansıdığını incelemek için düşünülmüş olsa da çalışma sürdürülürken karşılaşılan zorluklar ve sentez farklılıkları da sistematik bir şekilde incelenmiş olup ilk defa bu tez çalışmasında dört farklı köprü türü için bir arada bahsedilmiştir.

Many scientists aimed to give the Pc ring different physical and chemical properties with the various metal atoms attached to the center and the different substituents present in the benzene rings. Also the diversity of the Pc molecule was supported by studies using different link bridges. As a result of the diversification of the molecular structure, Pcs have been used in very wide applications and not directly related areas. When literature related to Pcs is examined, it is seen that most of Pc molecules are oxo-bridged. Azo- and imine- bridged Pc molecules appear to be very small in number. The very small number of Pcs contained in the second part is due to both the difficulty of their synthesis and the problems of solubility. There is no study in the literature that Pcs which by using analogue starting compounds contain all these linked bridges at the same time synthesized. In this study, the syntheses of analogue starting compounds with different linkage bridges were planned, and thus 12 original starting materials and the oxo, azo, thio and imine bridged Pcs were expected to synthesized. Although this study was initially thought to examine how the bridge difference is reflected only on the spectroscopic properties of Pc compounds, the difficulties encountered during the study and the synthesis differences were also systematically examined, and for the first time in this thesis, four different bridge types have been mentioned together.