Dietilstilbestrol türevi ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

DİETİLSTİLBESTROL TÜREVİ FTALOSİYANİNLERİN SENTEZİ VE KARAKTERİZASYONU Ftalosiyaninler; karakteristik mavi-yeşil boyar maddeler olup, 18π – elektron sistemine sahip düzlemsel makro halka bileşiklerdir. Bu bileşiklerin zengin koordinasyon kimyası, araştırmacıların istenen özelliklerde ileri teknoloji malzemelerini tasarlamasına ve sentezlemesine olanak sağlamaktadır. Ftalosiyaninler uzun yıllardır çalışılmakta olup, onlarla ilgili yoğun araştırmalar hala devam etmektedir. Ftalosiyanin ve onların geçiş metal kompleksleri, gaz sensör, katalizör, güneş pilleri, sıvı kristal, elektrokromik görüntüleme ve fotodinamik terapi gibi çeşitli teknolojik uygulamalarda kullanılmaktadırlar. Bu çalışmada öncelikle dietilstilbestrol bileşiği, 4-nitroftalonitril ve 3-nitroftalonitril ile reaksiyona sokularak (4,4’-hex-3-ene-3,4-diil)bis(4,1-fenilen) bis(oksi) diftalonitril (1) ve (3,4’-hex-3-ene-3,4-diil)bis(4,1-fenilen)bis(oksi) diftalonitril (6) başlangıç maddeleri sentezlendi. Daha sonra (1) bileşiği kullanılarak mononükleer (2, 3, 4) (M: Co, Zn, Cu) ve dinükleer (5) (M: Co) ftalosiyanin bileşikleri sentezlendi. α ve β sübstitüe komplekslerin karşılaştırılmasını yapabilmek amacıyla (6) bileşiğinden başlanarak (7) (M:Zn) bileşiği elde edildi. Sentezlenen yeni mononükleer bileşikler ve dinükleer bileşik saflaştırıldıktan sonra yapıları elementel analiz, 1H-NMR, UV-Vis, FT-IR ve MALDI-TOF spektroskopisi yöntemleriyle aydınlatılmıştır. Elde edilen yeni bileşiklerin adsorpsiyon kinetikleri incelenmiş ve sadece (4) nolu bileşiğin elektrilsel iletkenliğinin iyi olduğu gözlemlenmiştir.

SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF DIETHYLSTILBESTROL PHTHALOCYANINES Phthalocyanines which are characteristic blue-green dyes, 18π – electron system cyclic compounds are having a planar macro. The rich coordination Chemistry of these compounds, researchers advanced technology materials design and synthesis provides the desired properties. Phthalocyanines are studied about them for many years and intensive research is still continuing. Phthalocyanine and their transition metal complexes, such as gas sensors, catalysts, solar cells, liquid crystcrystal, electrochromic display various technological applications and photodynamic therapy are used. In this study initially, (4,4’-hex-3-ene-3,4-diyl)bis(4,1-fenilen) bis(oksi) diftalonitril (1) and (3,4’-hex-3-ene-3,4-diyl)bis(4,1-fenilen)bis(oksi) diftalonitril (6) were sythesized by diethylstilbestrol with 4-nitrophthalonitrile and 3-nitrophthalonitrile compounds. Then, using the compound numbered (1) mononuclear (2, 3, 4) (M: Co, Zn, Cu) and dinuclear (5) (M: Co) phthalocyanine compounds were performed. In order to make comparison α and β substitute phthalocyanines complexes (7) (M:Zn) was prepared by using (6). This new-type mononuclear compounds and dinuclear compound were purified and characterized by elemental analyses, 1H-NMR, UV-Vis, FT-IR ve MALDI-TOF spectroscopy. The obtained novel compounds were examined the kinetics of adsorption and only compound numbered (4) has been observed that good electrical conductivity.