Mono ve dimetoksikumarin türevi taç eterlerin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

Abstract

Kumarin(2H-1-benzopiran-2-on) ve türevleri birçok bitki hücresinde ve laboratuvar koşullarında sentetik olarak sentezlenmektedir. Gerçekleştirdiğimiz çalışmamızda , 7,8-dihidroksi-3-(m-metoksifenil)kumarin (1) ve 7,8-dihidroksi-3-(3,5-dimetoksifenil)kumarin (2) sentezlenmiştir. Bu bileşiklerden, 7,8-dihidroksi-3-(m-metoksifenil)kumarin (1) bileşiğinden, 3-(m-metoksifenil)dikumarino-7,8-[36-taç-12] (3); 7,8-dihidroksi-3-(3,5-dimetoksifenil)kumarin (2) bileşiğinden, 7,8-[12-taç-4]-3-(3,5-dimetoksifenil)kumarin (4), 7,8-[15-taç-5]-3-(3,5-dimetoksifenil)kumarin (5) ve 7,8-[18-taç-6]-3-(3,5-dimetoksifenil)kumarin (6) taç eter türevleri sentezlenmiştir. Taç eter bileşikleri ve 7,8-dihidroksi-3-(3,5-dimetoksifenil)kumarin (2) bileşiği orijinal bileşiklerdir. Bu taç eter bileşikleri inert ortamda, kumarin türevlerinin pentaetilenglikolditosilat (PEGDT) veya pentaetilenglikoldiklorür(PEGDCl) ile alkali metal karbonat ve CH3CN varlığında , 70-80 oC arası, mekanik karıştırıcı kullanılarak 45 saat süreyle reflüks edilerek sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşikleri saflaştırma işlemleri kolon kromatografisi tekniği kullanılarak yapılmıştır. Bileşiklerin yapıları IR, UV/ vis ve 1H-NMR spektrumları ile aydınlatılmıştır. Kasım, 2003 Özlem Metinkaya

SYNTHESIS OF CROWN ETHERS OF MONO-AND DIMETHOXY- COUMARINE DERIVATIVES AND DETERMINATION OF THEIR STRUCTURES Coumarin (2H-1-benzopyran-2-one ) and it's derivatives are synthesized by many plants cell and also at laboratory conditions. In our study, 7,8-dihydroxy-3-(m-methoxyfenyl)coumarine (1) and 7,8-dihydroxy-3-(3,5-dimethoxyphenyl)coumarine (2) were synthesized. 3-(m-methoxyphenyl) dicoumarino-7,8-[36-crown-12] (3) was synthesized from 7,8-dihydroxy-3-(m-methoxyphenyl)coumarine (1) and 7,8-[12-crown-4]-3-(3,5-dimethoxyphenyl)coumarine (4), 7,8-[15-crown-5]-3-[3,5-dimethoxyphenyl)coumarine (5), 7,8-[18-crown-6]-3-(3,5-dimethoxyphenyl)coumarine (6) crown ether derivatives were synthesized from 7,8-dihydroxy-3-(3,5-dimethoxyphenyl)coumarine (2). These crown ethers and 7,8-dihydroxy-3-(3,5-dimethoxyphenyl)coumarine (2) are original compounds. These crown ether derivatives were obtained using polyethylenglycholditosylate (PEGDT) and polyethylenglycholdichloride (PEGDCl) in the presence of acetonitrile and alkali metal carbonate at 70-80 o C for 45 hrs in nitrogen atmosphere. These compounds were purified by column chromotography. Structures of synthesized novel coumarines, 7,8-dihydroxy-3-(3,5-dimethoxyphenyl)coumarine(2) and its crown ethers derivatives 3-(m-methoxyphenyl)dicoumarino-7,8-[36-crown-12] (3), 7,8-[12-crown-4]-3-(3,5-dimethoxyphenyl)coumarine (4), 7,8-[15-crown-5]-3-[3,5-dimethoxyphenyl )coumarine (5), 7,8-[18-crown-6]-3-(3,5-dimethoxyphenyl)coumarine (6) were determined by IR , 1H-NMR and UV/ vis .