7-oksi-3-(4-nitrofenil)-2h-kromen-2-on sübstitüe ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

2H-1-BENZOPİRAN-2-ON TÜREVİ METALLİ FTALOSİYANİN BİLEŞİKLERİNİN SENTEZİ VE KARAKTERİZASYONU Kumarinler, bir buçuk asır önce tonka fasulyesi ve tatlı yoncadan izole edilmiş, 1820’de A. Vogel tarafından ilk defa yayınlanmıştır. 1868 yılında da William Henry Perkin tarafından sentezi gerçekleştirilmiştir. Kumarin türevleri, antiinflamatuar, anti HIV, antifungal, sitotoksik, anti bakteriyel, antikoagülan, anti kanser, antioksidan, optik parlatıcı, lazer boyaları, floresan beyazlatıcılar, kumarin boyaları ve OLED’lerde, optik kayıt ve güneş enerji kolektörleri olarak kullanılır. Ftalosiyaninler, 18π elektron sisteminde delokalizasyonun tam olması nedeniyle aromatik makro halkalı bileşikler sınıfını oluşturur. Bu bileşiklerin boya ve pigment olarak kullanımının yanı sıra bilimsel araştırmaların modern ve yenilikçi fonksiyonel malzemeleridir. Ftalosiyanin karakteristiğinin en dikkat çekici özellikleri; termal ve kimyasal kararlılık, redoks tepkimeleri verebilmeleri ve renklerinin yoğun olmasıdır. Son zamanlarda ftalosiyaninler fotodinamik terapide kullanılmaya başlanmıştır. Bu tez çalışması kapsamında kumarin içeren ftalosiyaninlerin metalli ve metalsiz kompleksleri sentezlenip, karakterizasyonu yapılmıştır. İlk aşamada, 7-hidroksi-3- (p-nitrofenil) kumarin Perkin reaksiyonu ile sentezlenmiştir. Bu kumarin, 3-nitroftalonitril ve 4-nitroftalonitril bileşikleri ile ayrı ayrı reaksiyona sokularak 7- (3,4-disiyanofenoksi) -3- (p-nitrofenil) kumarin, 7- (2,3-disiyanofenoksi) -3- (p-nitrofenil) kumarin, bileşikleri elde edilmiştir. Daha sonra bu bileşiklerden farklı metal tuzları kullanılarak yüksek sıcaklıklarda yeni metalli ftalosiyaninler sentezlenmiş ve saflaştırılmıştır. Sentezlenen bileşiklerin yapıları UV/ VIS, FT-IR, 1H-NMR ve Kütle spektrumlarıyla aydınlatılmıştır.

THE SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF 2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE DERIVATIVES OF METALLO PHTHALOCYANINE COMPOUNDS About a century and one-half ago coumarin was first isolated from Tonca bean and sweet clover, isolation of coumarin was first reported in 1820 by A. Vogel. William Henry Perkin synthesized coumarin in 1868. Coumarins and their derivatives are used as antiinflamatory, anti HIV, antifungal, antibacterial, cytotoxic, anticoagulant, anticancer, antioxidant, optical brightening agent, dispersed fluorescent, laser dyes, coumarin dyes and solar energy collectors, organic light emitting diodes (OLED). Phthalocyanines are a family of aromatic macrocycles based on an extensive delocalized 18π electron system. These compounds are known not only as classical dyes and pigments in pratical use but also as modern functional materials in scientific research. Pc’s characteristic is remarkable properties that are thermal and chemical stabilities, redox reaction and strong colour. Recently, phthalocyanines are used as photosensitizers in photodynamic therapy. In this study, metallo phthalocyanines including coumarin are synthesized and characterizated. At the first step, 7-hydroxy-3- (p-nitrophenyl) coumarin was synthesized by Perkin reaction was synthesized. These compounds were treated with 3-nitrophthalonitrile and 4-nitrophthalonitrile, by reason of these reactions 7- (3,4-dicyanophenoxy) -3- (p-nitrophenyl) coumarin, 7- (2,3-dicyanophenoxy) -3- (p-nitrophenyl) coumarin, were synthesized and purified by using silica gel. At the other step, new metallo phthalocyanines were synthesized at high temperature using these compounds and various metal salts and purified. The structures of these new compounds were determined based on the results of spectroscopic methods such as UV/ VIS, FT-IR, 1H-NMR and Mass spectrums.