Nono Hidroksi-2H-1-Benzopiran-2-on türevi Ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi

Abstract

MONO HİDROKSİ-2H-1-BENZOPİRAN-2-ON TÜREVİ FTALOSİYANİN BİLEŞİKLERİNİN SENTEZİ VE YAPILARININ AYDINLATILMASI Kumarin (2H-1-benzopiran-2-on) ve bazı türevleri yararlı farmakolojik aktiviteye sahip doğal bileşiklerin önemli bir sınıfını oluştururlar. Antibakteriyel, antikoagülan, antikanserojenik, hipotermal gibi fizyolojik özellikleri ve etkin fluoresans vermelerinden dolayı bu tür bileşiklerin ve türevlerinin sentezi ile ilgili pek çok çalışma literatüre geçmiştir. Antikanserojen amaçlı kanser tedavisinde fotodinamik belirteç olarak kullanılan diğer önemli bir bileşik sınıfı da ftalosiyaninlerdir. Bu sınıf bileşikler kimyasal olarak kararlıdırlar ve fotodinamik aktiviteleri yüksektir. Yapılan bu çalışma, kumarin ve ftalosiyaninlerin önemli biyolojik ve kimyasal özellikleri dikkate alınarak gerçekleştirilmiş ve kumarin türevi ftalosiyaninler sentezlenerek literatüre ilk defa bu tür bileşiklerin girmesi hedeflenmiştir. Deneysel çalışma sırasında önce, başlangıç bileşiklerinden 7-hidroksi-4-metilkumarin Pechmann reaksiyonu ile sentezlenmiş, bir diğer başlangıç maddesi olan 7-merkapto-4-metilkumarin ise satın alınmıştır. Bu bileşikler ayrı ayrı 4-nitroftalonitril ile reaksiyona sokularak, 7-(3,4-disiyanofenoksi)-4-metilkumarin ve 7-(3,4-disiyanofeniltiyo)-4-metilkumarin sentezlenmiştir. Bu bileşiklerden 7-(3,4-disiyanofeoksi)-4-metilkumarin kolon kromatografisi ile THF kullanılarak saflaştırıldı. Daha sonra bu bileşikler üzerinden metalsiz ve çinko (II) metalli ftalosiyaninler sentezlendi. Sentezlenen kumarin türevi ftalosiyaninler çözünürlük farkından yararlanılarak, değişik çözücülerle ekstraksiyon işlemleri sonucu saflaştırıldılar. Sentezlenen 7-(3,4-disiyanofenoksi)-4-metilkumarin, 7-(3,4-disiyanofeniltiyo)-4-metilkumarin ve kumarin türevi ftalosiyaninlerin yapıları UV-Visible, FT-IR, H-NMR ve C-NMR spektrumları ile aydınlatıldı. Kumarin (2H-1-benzopiran-2-on), Ftalosiyanin Kimya Organik Kimya Mayıs 2005 A. Aslı ESENPINAR

THE SYNTHESIS OF SOME MONO HYDROXY- 2H-1- BENZOPYRAN-2-ONE DERIVATIVES OF PHTHALOCYANIN COMPOUNDS AND CHARACTERIZATION OF THEIR STRUCTURES Coumarin (2H-1-benzopyran-2-one) and their derivatives are an important class of natural compounds. They have useful pharmaceutical activities. These compounds have many biological activities such as antibacterial, anticoagulant, anticarcinogenecity, hypothermal. Another important class of compounds are phthalocyanines. They have anticarcinogenecity properties and are chemically stable which are being used as PDT (in Photodynamic Theraphy). In this study, synthesis of coumarins and phthalocyanines were realized due to their spacious biological and chemical properties. Consequently, phthalocyanines with coumarin derivative were performed. The goal of this work is the preparation of some novel phthalocyanines containing coumarin moieties. In experimental study, at first 7-hydroxy-4-methylcoumarin was synthesized by Pechmann condensasyon reaction. Another compound, 7-mercapto-4-methylcoumarin was purchased. Then these compounds were treated with 4-nitrophthalonitrile respectively. 7-(3,4-Dicyanophenoxy)-4-methylcoumarin and 7-(3,4-dicyanophenylthio)-4-methylcoumarin were obtained. 7-(3,4-Dicyanophenoxy)-4-methylcoumarin was purified with THF by using silica gel column chromatography. Metal free and metallo phthalocyanines with zinc (II) metal were synthesized from their precursor. The purification of these phthalocyanines with coumarin moieties were made by extraction with various solvent. The structure of new 7-(3,4-dicyanophenoxy)-4-methylcoumarin, 7-(3,4-dicyanophenylthio)-4-methylcoumarin and phthalocyanines with coumarin moieties were determined based on the results of spectroscopic methods such as UV-Visible, FT-IR, H-NMR and C-NMR. Coumarin (2H-1-benzopyran-2-one), Phthalocyanin May 2005 A. Aslı