Triazol fonksiyonel grubu içerenkumarino ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Triazol Fonksiyonel Grubu İçeren Kumarino Ftalosiyaninlerin Sentezi ve Karakterizasyonu Ftalosiyaninler genellikle ftalonitril, ftalik anhidrit, ftalimit veya bunların sübstitüsyon ürünleri ile metal tuzları arasındaki reaksiyonlardan elde edilirler. Tamamen sentetik ürünler olan ftalosiyaninlerin boyarmadde ve pigment olarak değerlendirilmesi yanında enerji dönüşümü, elektrofotografi, optik veri depolanması, gaz sensör, sıvı kristal, lazer teknolojisi için kızıl ötesi boyarmadde, tek boyutlu metaller, fotodinamik terapi gibi pek çok uygulaması bulunmaktadır. Ftalosiyanin bileşikleri yüksek dalga boyunda (near IR) absorpsiyon yapmaları, yüksek triplet kuantum verimleri, triplet halde kalma sürelerinin uzun olması ve etkili bir şekilde singlet oksijen oluşturabilme kapasiteleri nedeniyle fotodinamik terapi ile kanser tedavisinde kullanılabilecek hedef moleküllerdir. Kumarin (2H-1-benzopiran-2-one) ve bazı türevleri yararlı farmakolojik aktiviteye sahip doğal bileşiklerin önemli bir sınıfını oluştururlar. Antibakteriyel, antikoagülan, antikanserojenik, hipotermal gibi fizyolojik özellik göstermeleri ve etkin fluoresans vermelerinden dolayı bu tür bileşiklerin ve türevlerinin sentezi ile ilgili pek çok çalışma literatüre geçmiştir. Son zamanlarda; hızlı, tekrarlanabilir, düşük yan ürünlü ve yüksek toleranslı reaksiyon koşulları ile kullanışlı bir sentetik metod olan azidler ve alkinler arasındaki 1,3-dipolar halka katılması ‘’click’’ reaksiyonu olarak büyük ilgi görmektedir. Cu(I) katalizli click reaksiyonuyla yeni makromoleküllerin hazırlanması ile ilgili çok sayıda çalışma rapor edilmesine karşın ftalosiyaninlere ve kumarinlere uygulanması ile ilgili sadece birkaç örnek mevcuttur. Bu tez çalışmasında kumarinlerin ve ftalosiyaninlerin önemli biyolojik ve kimyasal özellikleri dikkate alınarak fotodinamik kanser tedavisinde kullanılabilecek orijinal triazol grubu içeren ftalosiyanin bileşikleri sentezlenmiş ve karakterize edilmiştir. Deneysel çalışmada (1-Feniletil-1H-[1,2,3]-triazol-4-il)-7-metilenoksi-3-(p-fenoksifenil)kumarin grubu içeren çinko(II), magnezyum (II) ve metalsiz ftalosiyaninler sentezlenmiş ve karakterizasyonları yapılmış olan bu ftalosiyaninlerin fotofiziksel ve fotokimyasal özellikleri incelenmiştir.

THE SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF PHTHALOCYANINES BEARING COUMARINTRIAZOL FUNCTIONAL GROUP Phthalocyanines generally can be synthesized by the reaction of metal salts with phthalonitrile, phthalic anhydride, phthalimide or their substituted products. Phthalocyanines that are completely synthetic materials are used in energy transfer, electrophtography, optic data collection, gas sensor, liquid crystal, lazer technology, photodynamic cancer theraphy, one-dimensional metals as well as dyes and pigments. Their absorption in the high wavelength (near IR), high quantum yield, high triplet lifetime and effective oxygen producing capacity lead phthalocyanines to have potential applications in photodynamic cancer therapy. Coumarin (2H-1-benzopyran-2-one) and their derivatives are an important class of natural compounds. They have useful pharmaceutical activities. These compounds have many biological activities such as antibacterial, anticoagulant, anticarcinogenetic and hypothermic. Recently, 1,3-dipolar cycloadditions, from the reactions between azides and alkynes known as ‘click’ reaction, have been recognized as a useful synthetic methodology due to their being fast, quantitative, reprodability, resistant to side reactions, and highly tolerant to reaction conditions. Although numerous applications of click chemistry for the preparation of novel macromolecules have been frequently reported, only a few examples are available for phthalocyanine and coumarin derivatives. In this study, synthesis of new phthalocyanines including triazole groups which can be used in photodynamic therapy were realized due to their significant biological and chemical properties. In experimental study, (1-Feniletil-1H-[1,2,3]-triazol-4-il)-7-metilenoksi-3-(p-fenoksifenil) coumarin substitued metal-free and metallo[zinc(II), magnesium(II)] phthalocyanines were synthesized and characterized. Photophysical and photochemical properties of these phthalocyanines were investigated.