İzopropil fenoksi türevi alfa-sübstitüe ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

İZOPROPİL FENOKSİ TÜREVİ ALFA-SÜBSTİTÜE FTALOSİYANİNLERİN SENTEZİ VE KARAKTERİZASYONU İlginç kimyasal ve fiziksel özellikleri olan ftalosiyaninler (Pcs) yaygın olarak boya ve pigment olarak kullanılırlar. Elektronik delokalize 18 ğ elektronları, yüksek seviyede kimyasal-termal dayanımlarıyla ve sıradışı fiziksel özellikleri sayesinde teknolojik aplikasyonlarda geniş uygulama alanları bulunmaktadır. Uygulama alanları olarak fotokopi makineleri, elektrokromik görüntüleme, güneş pillerinde fotovoltaik uygulamalar, ışık yayan diyotlar (LED), UV-Vis bölgedeki uzun dalga boylu adsorpsiyonlarından ve iyi bir singlet oksijen üretme kabiliyetlerinden dolayı Fotodinamik Terapide (PDT) uygun fotosensitizör olmaları sayılabilir [1]. Bu çalışma da, izopropilfenoksi grupları içeren metalli ve metalsiz yeni alfa-sübstitüe ftalosiyaninler sentezlenmiştir. İlk önce, başlangıç bileşikleri olan 3-(2-izopropil- fenoksi)ftalonitril, 3-(3-izopropilfenoksi)ftalonitril, 3-(4-izopropil fenoksi)ftalonitril ligandları ve daha sonra da metalsiz ve metalli (M: H2,Zn, Sn, In(OAc)) ftalosiyanin bileşikleri sentezlendi. Sentezlenen orijinal ligand ve ftalosiyaninler saflaştırılarak, 1H-NMR, FT-IR, UV-Vis ve MALDI-TOF Kütle spektrofotometresi ile karakterize edilmiştir. Elde edilen ftalosiyanin bileşiklerinin yaygın organik solventlerde çözünürlükleri çok iyi olmaları nedeniyle endüstiriyel uygulamalar için uygun olduğu değerlendirilmektedir. Ftalosiyanin, alfa, sübstitüe, izopropilfenol, metalli ftalosiyanin, fotodinamik terapi

SYNTHESIS AND CHARACTERIZATİON OF THE ALPHA-SUBSTITUTED PHTHALOCYANINES WITH ISOPROPYL PHENOXY GROUPS Phthalocyanines (Pcs) are widely used in dyeing as a pigment and they have interesting chemical and physical properties. The electronic delocalization of 18 ğ systems, high chemical and thermal stability and unconventional physical properties of the phthalocyanine (Pc) make it suitable for a wide range of technological applications, such as photoconductors in xerographicmachines, electrochromic displays, photovoltaic materials in solar cells, systems for fabrication of light emittingdiodes (LED), photosensitizers for photodynamic cancer therapy (PDT), due to their good singletoxygen generation ability, owing to the intense absorption in the red region of visible light[1]. In this study, novel metallo- and metal-free alpha-substıtuted phthalocyanınes wıth isopropyl phenoxy groups were synthesized successfully. Firstly, the novel starting materials of phthalocyanine compounds, 3-(2-isopropyl phenoxy) phthalonitrile, 3-(3-isopropyl phenoxy) phthalonitrile and 3-(4-isopropyl phenoxy) phthalonitrile ligands were synthesized and than metal-free and metallo (M: H2, Zn, Sn, In(OAc)) phthalocyanine compounds. The novel starting and phthalocyanines compounds were purified and characterized by 1H-NMR, FT-IR, UV–Vis and MALDI-TOF Mass spectroscopies. These new compounds show excellent solubilities in most common organic solvents, which makes them candidates for use in different applications. Phthalocyanines, alpha, beta, substituted, isopropyl phenol, metallo phthalocyanines, photodynamic therapy