8-(tert-bütil)-3-(p-oksifenil)kumarin grubu içeren ftalosiyanin türevlerinin sentezi, karakterizasyonu, fotofiziksel ve fotokimyasal özelliklerinin incelenmesi

Abstract

8-(tert-BÜTİL)-3-(p-OKSİFENİL)KUMARİN TAŞIYAN FTALOSİYANİN TÜREVLERİNİN SENTEZİ, KARAKTERİZASYONU, FOTOFİZİKSEL VE FOTOKİMYASAL ÖZELLİKLERİNİN İNCELENMESİ Kumarinler doğada da bulunabilen aynı zamanda 19.yüzyıldan bu yana laboratuvar ortamında da üretilebilen bileşiklerdir. Kumarinler bir benzen ve bir piron halkasından oluşan; biyolojik aktiviteye ve yüksek floresans özelliğine sahip bileşiklerdir. Ftalosiyaninler; yüksek kararlılığa sahip olması, 18π elektron sisteminde olması, iskelet sisteminin merkezine birçok farklı türde metal katyonu bulundurabilmesi, görünür bölgede absorpsiyon yapabilmesi, uygun sübstitüentlerle suda çözünebilmesi, singlet oksijen üretebilmesi yönüyle son yıllarda fotoduyarlaştırıcı olarak fotodinamik terapide tercih edilmektedirler. Fotodinamik terapi kanser tedavisinde kullanılan, fotoduyarlaştırıcı bileşiklerin ışıkla uyarılarak singlet oksijen üretmesini sağlayarak kanser hücrelerinin yüksek enerji farkıyla yok edilmesini amaçlayan terapi yöntemidir. Bu terapi yöntemindeki dikkat edinilmesi gereken nokta doğru fotoduyarlaştırıcı (fotosensitizer) seçilmesidir. Ftalosiyaninler bu anlamda ikinci nesil fotosensitizerlerdir. Bu tez çalışmasında 8-(tert-Bütil)-3-(p-oksifenil)kumarin grubu içeren çinko ve indiyum ftalosiyaninler sentezlenmiş, saflaştırılmış ve karakterizasyonu yapıldıktan sonra bu bileşiklerin fotofiziksel ve fotokimyasal özellikleri incelenerek fotosensitizer olarak fotodinamik terapi ile kanser tedavisinde kullanılabilirlikleri araştırılmıştır.

SYNTHESIS, CHARACTERIZATION, PHOTOCHEMICAL AND PHOTOPHYSICAL PROPERTIES OF 8-(tert-BUTYL)-3-(P-OXYPHENYL)COUMARIN BEARING PHTHALOCYANINES Coumarins are naturally occuring and also synthesizable compounds under laboratory conditions since early 19th century. Coumarins consist of a benzene and a pyrrole ring are highly fluorescent and biologically active compounds. Phthalocyanines are highly stable molecules consist of 18 π electrons, capable of carrying various metal cations in the center of their skeleton structure. They can absorb light at visible region and they are capable of becoming water soluble with the appropriate substituents. They are preferred in the field of photodynamic therapy as photosensitizers thanks to their capability of producing singlet oxygen. Photodynamic therapy is a treatment method, which is used in the treatment of cancer. This method works with phosensitizing agents which can be stimulated with light to generate singlet oxygen and hereby destroying cancer cells. The point to take into consideration with this treatment is to choose right photosensitizer. In this sense phthalocyanines are second generation photosensitizers. In this thesis study, Zinc and Indium phthalocyanines bearing 8-(tert-Butyl)-3-(p-oxyphenyl)coumarin substituents were synthesized, purified and characterized. After that photophysical and photochemical properties of these phthalocyanines were investigated to see their capabilities for using them as photosensitizers.