Azo grubu ile halkaya bağlı 5,6,7,8-tetrahidronaftalenil türevi sübstitüentleri içeren ftalosiyanin bileşiklerinin sntezi ve karakterizasyonu

Abstract

AZO GRUBU İLE HALKAYA BAĞLI 5,6,7,8-TETRAHİDRONAFTALENİL TÜREVİ SÜBSTİTÜENTLERİ İÇEREN FTALOSİYANİN BİLEŞİKLERİNİN SENTEZİ VE KARAKTERİZASYONU Ftalosiyaninler (Pcs), konjuge 18 π elektronlu makromoleküllü bileşiklerdir. Zengin π elektronları ile birçok kullanım alanına sahip olan Pcs, keşfedilişlerinden itibaren bilim insanlarının ilgilerini çekmiştir. Günümüzde boya teknolojisinde, lazer yazıcılarda, gaz sensörlerde, Langmuir-Blodget filmlerde, kanserin fotodinamik tedavisinde, yakıt pillerinde elektrokatalizör olarak, petrol ürünlerinde istenmeyen kükürtlü bileşiklerin giderilmesinde katalizör olarak, iletken polimerlerde infrared absorplayıcı olarak ve sıvı kristal ekran olarak kullanılmaktadırlar. Bu çalışmada 4-aminoftalonitril ile 6-metoksi-1,2,3,4-tetrahidronaftalen bileşiğinden kenetleme reaksiyonu ile (E)-4-((3-metoksi-5,6,7,8-tetrahidronaftalen-2- il)diazenil)ftalonitril bileşiğinin sentezlendi. Sentezlenen bileşik saflaştırıldı ve molekül yapısı FT-IR ve 1H-NMR spektroskopisi ile karakterize edildi. Bu bileşikten azo köprülü metalsiz ve metalli (Zn, Cu) ftalosiyanin bileşikleri sentezlendi ve yapıları FTIR, kütle spektroskopisi ile aydınlatılarak sonrasında kapsamlı UV-vis çalışmaları yapıldı. Ayrıca 5,6,7,8-tetrahidronaftalen-2-ol ile 4,5-dikloroftalonitril bileşiğinden 4- kloro-5-((5,6,7,8-tetrahidronaftalen-2-il)oksi)ftalonitril bileşiği sentezlendi. Bu yeni ligant kullanılarak okso köprülü metalsiz ve metalli (Zn, Cu) ftalosiyanin bileşikleri sentezlendi ve yapıları aydınlatıldı. TEMMUZ 2019 İlknur BAYKAL Ftalosiyanin, Azo grubu, Naftalen, Sentez, Karakterizasyon ABSTRACT SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF AZO BRİDGED PHTHALOCYANINE COMPOUNDS CONTAINING 5,6,7,8-TETRAHYDRONAPHTHALENYL DERIVATIVE Phthalocyanines (Pcs) are macromolecular compounds with conjugated 18 π electrons. Pcs, which have many applications with their rich π electrons, have attracted the attention of scientists since their discovery. Today, they are used in paint tecnology, laser printers, gas sensors, Langmuir–Blodgett films, photodynamic treatment of cancer, as electrocatalyst in fuel cells, as catalyst for removal of unwanted sulfur compounds in petroleum products, as infrared absorbers in conductive polymers and liquid crystal displayers. In this study, (E)-4-((3-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)diazenyl)phthalonitrile was synthesized by coupling reaction from 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene compound with 4-aminophthalonitrile. The synthesized compoud was purified and its molecular structure was characterized by FT-IR and 1H-NMR spectroscopy. The azo bridged metal-free and metallo (Zn, Cu) phthalocyanine compounds were synthesized from the starting material and their structures were characterized by FT-IR, mass spectroscopy and the comprehensive UV-vis study were performed. 4-chloro-5-((5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)oxy)phthalonitrile was also synthesized by using 5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol and 4,5-dichlorophthalonitrile. The oxo bridged metal-free and metallo (Zn, Cu) phthalocyanine compounds were synthesized by using novel ligand and their structures were characterized. JULY 2019 İlknur BAYKAL Phthalocyanine, Azo bridged, Naphthalene, Synthesis, Characterization Karakterrizasyon

Phthalociyanine, Azo bridged, Synthesis