Di-tert-bütil grubu içeren metalli ve metalsiz kumarin sübstitüe ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Dİ-TERT-BÜTİL GRUBU İÇEREN METALLİ ve METALSİZ KUMARİN SUBSTİTUE FTALOSİYANİNLERİN SENTEZİ ve KARAKTERİZASYONU Farmakolojik olarak önemli iskeletlerden biri olan kumarinler; mantarlar, tümörler, virüsler ve özellikle HIV proteaza karşı dikkate değer biyolojik aktiviteye sahip bileşiklerdir. Ayrıca anti-inflamatuar, analjezik, antioksidan, antikoagülan olarak da kullanılmaktadırlar. Yapısal olarak doğada bulunmayan tamamen sentetik yollardan sentezi gerçekleştirilen ftalosiyaninler doğal olarak bulunan klorofil ve hemoglobin gibi porfirin içeren yapılara benzeyen makrosiklik yapılardır. Ftalosiyaninlerin yapısına katılan azonitrojenleri moleküle ısı ve oksidasyona karşı çok daha iyi bir dayanıklılık katar. Fotodinamik tedavinin avantajları, hedef dokuya özgün olması, bir seansta çok sayıda lezyon iyileştirmesi, hastalar tarafından iyi tolere edilmesi, tekrarlayan uygulamalarla birikim toksisitesi göstermemesi ve iyi kozmetik sonuçlar vermesidir. Bu tez çalışmasında kumarinlerin ve ftalosiyaninlerin önemli biyolojik ve kimyasal özellikleri dikkate alınarak yeni çözünür fotodinamik kanser tedavisinde kullanılabilecek ftalosiyanin bileşikleri sentezlenmiştir. Deneysel çalışmada 6,8-di-tert-bütil-3-(p-oksifenil) kumarin grubu içeren çinko(II), indiyum(III)asetat ve metalsiz ftalosiyaninler öncü bileşiklerinden sentezlenmiş, karakterizasyonu yapılmış, metalli ve metalsiz ftalosiyaninlerin fotofiziksel ve fotokimyasal özellikleri incelenmiştir.

SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF COUMARIN SUBSTITUTED METAL-FREE AND METALLO-PHTHALOCYANINES BEARING DI-TERT-BUTYL GROUP Coumarins which are the important pharmacological frameworks, have remarkable biological activity about fungusides, tumors and especially HIV protease. Furthermore, they are used as anti-inflamatuar, anti-analgesic, anti-oxidant and anticoagulant Phthalocyanines are macrocyclic compounds like chlorophyl and hemoglobine that involved porphyrines. They are obtained with synthetical methods and not exist in nature. The azo-nitrogens in phthalocyanine structure are added to much more durability against heat and oxidation at this molecule. The advantages of photodynamic therapy are to be characteristic the target tissue, not to show the deep effect, to improve many lesion in one seance, good tolerated with patients, not to show accumulation toxicity and nice cosmetic results. In this study, considering the important biological and chemical properties of coumarins and phthalocyanines, new soluble phthalocyanine compounds were synthesized which could use for the photodynamic therapy In the experimental section, metal-free, zinc(II) and In(III)OAc phthalocyanines bearing 6,8-ditertbutyl-3-(p-oxyphenyl)coumarin were synthesized from their precursor compounds and have been characterized by FT-IR, MALDI-TOF and UV-vis spectra. Their photophysical and photochemical properties were also investigated.