Yeni tip 2-dibenzilaminoetoksil sübstitüe, asitte çözünebilen ftalosiyaninlerin sentezi, karakterizasyonu ve bazı özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Ftalosiyaninler, çekirdek döngüsünde azot içeren düzlemsel makrosiklik bileşiklerdir.Hem metal iyonu hem de sübstitüentler, ftalosiyaninlerin fiziksel ve kimyasal özellikleriüzerinde önemli etkilere sahiptir. Bu ayarlanabilir özellikler ve bunların 18 π elektronikyapısı, yüksek termal ve optik özellikleri; ftalosiyaninleri, sensörler, elektrokromiksistemler, doğrusal olmayan optik malzemeler, boya tabanlı güneş pilleri, kanser terapisive diğer medikal uygulamalarda fotodinamik terapi maddeleri olarak, molekülerelektronik, yarı iletkenler ve sıvı kristaller gibi önemli bilimsel uygulamalarda işlevselbileşikler haline getirir.Ftalosiyaninlerin fiziksel özellikleri; merkezi metal iyonu, periferik olmayanpozisyonlardaki sübstitüentler ve merkezi atoma bağlanan ligandlarla değiştirilebilir.Farklı metal iyonlarının ftalosiyanin merkezine koordinasyon olasılığı ve çok sayıdafarklı sübstitüentlerin bağlandığı düşünülürse, sınırsız sayıda yeni ftalosiyanin eldesimümkündür. Elektrokataliz çevre dostu elektrik üretmek için kullanılabilir. Bununlabirlikte, yakıt hücresi teknolojisinin yaygınlaşması, yüksek maliyetler ve sınırlı dirençlekısıtlı kalmaktadır. Platin ve platin alaşımları gibi bazı pahalı katalizörlerin, oksijenindirgeme reaksiyonu ve oksijen evrimi reaksiyonu üzerindeki en popülerelektrokatalizörler olduğu iyi bilinmektedir. Kataliz materyallerinin yüksek maliyeti veeksikliğinden dolayı, çabalar son yıllarda değerli olmayan metal bazlı bileşiklereyoğunlaşmıştır. Geçiş metali N4 tipi şelat, ilk olarak 1964'te Jasinski tarafından oksijenelektrokatalizinde kullanıldığından, geçiş metali ftalosiyaninler ve porfirinler gibi çeşitliN4-makrosiklleri oksijen elektrokatalizinde kullanılabilmektedir.Bu çalışmada, öncelikliolarak katalizör olarak kullanılmak üzere Ni, Co ve Mn metalleri ile koordine yenitetrakis 2- (dibenzilamino) etoksil ikameli nikel (II), kobalt (II) ve manganez (II)ftalosiyaninler sentezlenmiştir. Yeni ftalonitril ligand, katalizör olarak potasyumkarbonat varlığında geri akış sıcaklığında asetonitril içindeki 2- (dibenzilamino) etan-1-ol ve 4-nitroftalonitrilden hazırlandı. Bileşiklerin yapısal karakterizasyonu elementelanaliz, FTIR, UV-vis ve MALDI-TOF Kütle spektroskopik metotları ile gerçekleştirildi.

Phthalocyanines are planar macrocyclic compounds containing nitrogen in the nucleus cycle. Bothmetal ions and substituents have significant effects on the physical and chemical properties ofphthalocyanines. Thanks to these adjustable features, their 18 π electronic structure, high thermal andoptical properties; Phthalocyanines act as functional compounds in key scientific applications such asmolecular electronics, semiconductors and liquid crystals as sensors, electrochromic systems, nonlinearoptical materials, dye-based solar cells, cancer therapy and other medical applications as photodynamicmaterials.Physical properties of phthalocyanines can be changed with the central metal ions and thesubstituents in the peripheral or nonperipheral positions. It is possible to obtain unlimited number ofnew Pcs if several different metal ions are coordinated to the center of the Phthalocyanine and a largenumber of different substituents are considered.Electrocatalysis can be used to produce eco-friendly electricity. However, to become widespread offuel cell technology remains restricted by high costs and limited resistance. It is well known that someexpensive catalysts like platinum and platinum -alloys are the most popular electrocatalysts on oxygenreduction reaction and oxygen evolution reaction. Because of the high cost and shortage of catalysismaterials, efforts are concentrated on non-precious metal-based compounds in recent years. Since atransition metal N4-type chelate had been used on oxygen electrocatalysis by Jasinski first in 1964,various N4-macrocycles such as transition metal phthalocyanines and porphyrins were used on oxygenelectrocatalysisIn this study, first, the catalyst is included for various purposes, the new tetrakis 2-(dibenzylamino) ethoxyl-substituted nickel (II), cobalt (II) and manganese (II)phthalocyanines coordinated with Ni, Co and Mn metal ions.The new phthalonitrileligand was prepared from 2-(dibenzylamino)ethan-1-ol and 4-nitrophthalonitrile inacetonitrile at reflux temperature in the presence of potassium carbonate as catalyst. Thestructural characterization of the compounds was carried out by elemental analysis,FTIR, UV–vis and MALDI-TOF Mass spectroscopic methods.