Yeni tip ftalosiyaninlerin sentezi ve yapılarının spektroskopik yöntemlerle aydınlatılması

Abstract

Sentetik bir makro halka olarak, en önemli boyar madde gruplarından olan ftalosyaninler genellikle ftalonitril ve bunların çeşitli türevlerinden (ftalimid, ftalik asit vb.) veya bunların substitusyon ürünlerinden metalsiz olarak veya metal tuzları ile metalli olarak tercihen yüksek sıcaklıklarda elde edilirler. Genellikle mavi, yeşil renkli, yüksek ısıya, ışığa ve asitlere karşı dayanıklı fakat çözünürlüğü çok az olan bileşiklerdir. Bu yüzden ftalosyanin kimyasındaki önemli bir hedef de çözünür ürünler elde etmektir. Bu bileşikler, periferal olarak hacimli substituentler, polar gruplar veya makro halkalar ilavesiyle çözünür hale getirilirler.Bu yüzden tetra- ve oktasubstitue ftalosyaninler geniş bir biçimde çalışılmışlardır. Ftalosiyaninler, boya ve pigment olarak matbaa mürekkeplerinde, plastik ve metal yüzeylerin renklendirilmesinde, lazer teknolojisinde, optik ve elektriksel malzemeler olarak ticari kullanım alanlarının yanında, fotodinamik kanser tedavisi ve kimyasal sensör gibi bir çok alanda da kullanımları vardır. Simetrik substitue ftalosiyaninlerin yanı sıra son yıllarda, asimetrik substitue ftalosyaninler oldukça ilgi çekmiştir.Bu bileşikler ilginç non-lineer optik özellik gösterirler ve fotodinamik terapi özellikleri nedeniyle günümüzde oldukça önem kazanmışlardır. Asimetrik substitue ftalosiyanin sentezi ve saflaştırılması kimyacılar için ilgi kaynağı olmayı sürdürmektedir. Polimer destek yolu, subftalosyanin yolu ve istatistiksel kondenzasyon yolu bu bileşikleri sentezleme yöntemleridir. Yüksek Lisans Tezim olan bu çalışmada önemli özelliklere sahip olacağını düşündüğümüz asimetrik ftalosiyanin bileşikleri sentezlenmiştir. Çalışmanın birinci bölümünde 4-Nitroftalonitril (3) ve 4,5-Bis(hekziltiyo)-1,2-disiyanobenzen (8) literatür kaynaklarına göre sentezleri gerçekleştirilmiştir. Çalışmanın ikinci bölümünde ise Tiyosyanürik Asit ve 4-Nitroftalonitril (3) kullanılarak 4,4',4''-[1,3,5-Triazin-2,4,6-triltris(tio)]triftalonitril (10) elde edilmiştir. Bu ftalonitril türevi, 4,5-Bis(hekziltiyo)-1,2-disiyanobenzen (8) ve metal tuzları kullanılarak (CoCl2.6H2O, Zn(OAc)2.2H2O ve CuCl) asimetrik metalli ftalosyaninler sentezlenmiştir. Bu ftalonitril türevi ve 4,5-Bis(hekziltiyo)-1,2-disiyanobenzen (8) ayrı ayrı metanol içinde kuru NH3 gazı ile reaksiyonundan iminoisoindolin türevleri sentezlenmiştir. 5,5',5''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-tril)tris(sulfanedil)triisoindolin-1,3-diimin (11), 4,5-Bis (hekziltiyo)-1,2-diiminoisoindolin (9) ve Lu(OAc)3 ile bu metale karşılık gelen metalli asimetrik ftalosiyanin sentezlemiştir. Yeni sentezlenmiş ftalosiyanin yapıları; elementel analiz, FT-IR, 1H-NMR ve UV/ Vis spektrum metodlarıyla aydınlatılmıştır.