3-(4-fenoksi) kumarin birimi içeren ftalosiyanin bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Kumarinler benzopiran sınıfından heterosiklik bileşiklerdir. Tarçın gibi birçok bitki türleri kumarin ihtiva eder. Kumarinler antineoplastik, antikoagülant, antifungal, antibakteriyal, spasmolitic ve sitotoksik gibi önemli özelliklere sahiptir. Kumarinler, bitkilerden doğal olarak elde edildiği gibi laboratuvarda Knoevenagel, Perkin, Pechmann, Witting ve Claisen reaksiyonları gibi sentez yöntemleriyle de elde edilebilirler. Dört izoindol birimlerinin bir kombinasyonu ile oluşan ftalosiyaninler ise 18π elektron sistemine sahip, düzlemsel ve aromatik makrosiklik yapılardır. Piran grubu taşıyan kompleksleri daha yüksek floresans kuantum verimlerine sahiptir. Özellikle, periferal pozisyonlarında elektron aktarımı daha kolay gerçekleştiği için piran grupları en yüksek floresansa sahiptir. Ftalosiyaninler geniş bir kullanım alanına sahiptir. Kimyasal sensörler, fotokopi makineleri, Langmuire Blodgett filmler, güneş pilleri, elektrokromizm, yüksek enerji pil lifli düzenekler, giyim için plastik ve metal yüzeyler ve boyar madde, non-lineer optik, sıvı kristaller, yarı iletkenler, fotokondüktörler, elektrokromik görüntüler ve gaz sensörleri gibi alanlarda kullanılmaktadır. Bu çalışmada, 3-(4-fenoksi)kumarin sübstitüe periferal ve non-periferal çinko, kobalt, indiyum ve metalsiz ftalosiyanin kompleksleri hazırlanıp 1H-NMR, MALDI-TOF, FT-IR, and UV-Vis elementel analiz yöntemleriyle yapıları aydınlatıldı. Sentezlenen ftalosiyanin bileşiklerinin fotofiziksel (floresans kuantum verimi ve yarı ömrü) ve fotokimyasal özellikleri (singlet oksijen ölçümü ve fotobozunma) incelendi.

Coumarins (2H-chromen-2-one, 2H-1-benzopyran-2-one) are heterocyclic organic compounds. Many plant species like cinnamon comprise coumarin. At the present time, many commercially available food products contain coumarin. Coumarins have significant biological activity such as antineoplastic, anticoagulant, antifungal, antibacterial, spasmolytic or cytotoxic.Coumarins also can be synthesized by methods such as Knoevenagel, Perkin, Pechmann, Wittig and Claisen reactions. Phthalocyanines formed by a combination of four isoindole units have 18π electron system, are planar and aromatic macrocyclic structures. Complexes bearing pyrenes group have higher fluorescence quantum yields. Especially, pyrene groups at the peripheral positions have highest fluorescence. Pc, which were first developed as pigments, have been found widespread applications in material sciences such as chemical sensors, photocopying machines, Langmuire Blodgett films, solar cells, electrochromism, high energy batteries, fibrous assemblies, coloring for plastics and metal surfaces and dyestuffs for clothing, non-linear optics, liquid crystals, semiconductors , photoconductors, electrochromic displays and gas sensors. In experimental study, the synthesis of novel peripherally and non-peripherally 3-(4-phenoxy)coumarine substituted zinc, cobalt, indium and metal-free phthalocyanine complexes have been prepared and characterized by elementel analysis, 1H-NMR, MALDI-TOF, FT-IR, and UV-Vis spectral data. The effects of the coumarin to the phthalocyanine molecule on the photophysical (fluorescence quantum yield and lifetime) and photochemical properties (singlet oxygen generation and photodegredation) were also investigated.