7-oksi-3-(m-metoksifenil)kumarin içeren metalli ve metalsiz ftalosiyaninlerin sentezi karakterizasyonu fotofiziksel ve fotokimyasal özelliklerinin incelenmesi

Abstract

7-OKSİ-3-(m-METOKSİFENİL)KUMARİN İÇEREN METALLİ VE METALSİZ FTALOSİYANİNLERİN SENTEZİ KARAKTERİZASYONU FOTOFİZİKSEL VE FOTOKİMYASAL ÖZELLİKLERİNİN İNCELENMESİ Kumarinler, bitkilerin özellikle çiçeklerinde biyosentezlenen ve birçok biyolojik aktiviteye sahip benzopiron türevi bileşiklerdir. 3-Fenilkumarin türevleri antioksidant, antimikrobiyal, antidepresan, antikoagülant ve antiviral etki göstermelerinin yanı sıra peroksidaz ve lipoksijenaz enzimlerini inhibe etmektedirler. Ftalosiyaninler, dört iminoizoindolin biriminden oluşan 18π elektron delokalizasyonuna sahip makrohalkalı aromatik yapılardır. Bu bileşiklerin, sahip oldukları ilginç elektronik yapıları, kararlılıkları, fiziksel ve kimyasal özellikleri nedeniyle çok çeşitli teknolojik alanlarda uygulama potansiyelleri bulunmaktadır. Ftalosiyanin bileşikleri yüksek dalga boyunda (yakın IR) absorpsiyon vermeleri, yüksek triplet kuantum verimleri, triplet halde kalma sürelerinin uzun olması ve etkili bir şekilde singlet oksijen oluşturabilme kapasiteleri nedeniyle fotodinamik terapi ile kanser tedavisinde kullanılabilecek hedef moleküllerdir. Bu tez çalışmasında kumarinlerin ve ftalosiyaninlerin önemli biyolojik ve kimyasal özellikleri dikkate alınarak fotodinamik kanser tedavisinde kullanılabilecek orijinal kumarinoftalosiyanin bileşikleri sentezlenmiş ve karakterize edilmiştir. Deneysel çalışmada 7-oksi-3-(m-metoksifenil)kumarin grubu içeren çinko(II), indiyum(III)asetat, magnezyum(II) ve metalsiz ftalosiyaninler sentezlenmiş, karakterizasyonları yapılmış ve metalli ftalosiyaninlerin fotofiziksel ve fotokimyasal özellikleri incelenmiştir.

SYNTHESIS CHARACTERIZATION AND STUDY ON PHOTOPHYSICAL AND PHOTOCHEMICAL PROPERTIES OF 7-OXY-3-(m-METHOXYPHENYL)COUMARIN SUBSTITUTED METAL-FREE AND METALLOPHTHALOCYANINES Coumarins are compounds that have been biosynthesized by plants especially on their petals and they have a wide range of biological activities. 3-Phenylcoumarin derivatives show excellent antioxidant, antimicrobial, antidepressant, anticoagulant and antiviral effects along with ability to inhibit peroxidase and lipoxygenase. Phthalocyanines are aromatic macrocycles having 18π electrons delocalization that are made of four iminoisoindoline units. These compounds have application potentials in many technological areas because of their interesting electronic structures, stabilities, physical and chemical properties. Their absorption in the high wavelength (near IR), high triplet quantum yield, high triplet lifetime and effective oxygen producing capacity lead phthalocyanines to have potential applications in photodynamic cancer therapy. In this study, synthesis of coumarin bearing phthalocyanines which might be used in Photodynamic therapy were realized due to their significant biological and chemical properties. In experimental study, 7-oxy-3-(m-methoxyphenyl)coumarin substitued metal-free and metallo[zinc(II), indium(III) acetate and magnesium(II)] phthalocyanines were synthesized and characterized. Photophysical and photochemical properties of metallophthalocyanines were investigated.