Bazı yeni sübstitüe 1,3,4-oksadiazol-2-amin türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

Abstract

Amaç: Yeni ilaç araştırma ve geliştirme çalışmaları kapsamında piridin, oksadiazol, triazol gibi heterosiklik yapılar enzim, reseptör gibi hedef hücre ve dokularla kolaylıkla etkileşebilme ve bağ oluşturabilme özelliğinden dolayı tasarlanan ilaç yapılarında sıklıkla tercih edilen yapılar olmaktadır. Nitekim bu çalışmada da piridin halkası taşıyan başlangıç maddesi metil 6-kloropiridin-3-karboksilat’tan bir başka heterosiklik yapı olan 1,3,4-oksadiazol bileşiklerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Gereç ve Yöntem: İlk basamakta ester yapısından hareketle sentezlenen hidrazit bileşiği daha sonra farklı izosiyanatlarla reaksiyona sokularak semikarbazitler sentezlenmiştir. Elde edilen semikarbazit bileşikleri ise POCl3 ile tepkimeye alınarak halka kapanma reaksiyonu sonucu 1,3,4-oksadiazol türevleri elde edilmiştir. Sentez sonucu elde edilen bu yeni bileşiklerin erime derecesi, Rf değeri gibi fizikokimyasal özellikleri ve IR, 1H-NMR, 13C-NMR spektroskopisi ve kütle spektrometrisi yöntemleriyle kimyasal yapıları aydınlatılmıştır. Bulgular: Gerçekleştirilen sentez basamakları sonucunda NERC kodlu 1,3,4-oksadiazol türevleri başarıyla elde edilmiştir. Bileşiklerin kimyasal yapıları spektroskopik yöntemlerle doğrulanmış olup IR analizlerinde karakteristik C=O ve C=N gerilme bantları gözlemlenmiştir. ¹H-NMR ve ¹³C-NMR spektrumlarında semikarbazit ve oksadiazol halka yapısına ait belirgin kimyasal kaymalar tespit edilmiştir. Ayrıca MS analizleri sentezlenen bileşiklerin teorik ve deneysel kütlelerini doğrulamıştır. Sonuç: Bu çalışmada ilaç tasarımında önemli yapısal motifler arasında yer alan 1,3,4-oksadiazol türevleri başarıyla sentezlenmiştir. Piridin halkası içeren başlangıç bileşiğinden türetilen yeni oksadiazol bileşikleri kimyasal yapıları açısından literatürde daha önce rapor edilmemiştir. Spektroskopik ve fizikokimyasal analizler bileşiklerin sentezinin ve yapısal doğrulamalarının başarılı olduğunu göstermiştir. Elde edilen yeni oksadiazol türevleri potansiyel biyolojik aktivitelerinin araştırılması açısından ileri çalışmalara temel oluşturabilecek niteliktedir.Objective: Heterocyclic structures such as pyridine, oxadiazole, and triazole are frequently preferred in drug design due to their ability to interact with biological targets like enzymes and receptors. In this study, 1,3,4-oxadiazole derivatives were synthesized from methyl 6-chloropyridine-3-carboxylate a pyridine-containing precursor. Materials and Methods: Initially, the hydrazide compound was synthesized from the ester precursor and reacted with different isocyanates to yield semicarbazides. These semicarbazides underwent cyclization with POCl₃ affording 1,3,4-oxadiazole derivatives. The compounds were characterized by melting points Rf values and structural elucidation via IR, ¹H-NMR, ¹³C-NMR, and mass spectrometry (MS). Results: A series of novel NERC-labeled 1,3,4-oxadiazole derivatives were successfully synthesized IR spectra confirmed C=O and C=N stretching bands, while ¹H-NMR and ¹³C-NMR spectra displayed characteristic chemical shifts. MS analysis verified the experimental molecular weights. Conclusion: In this study, novel 1,3,4-oxadiazole derivatives which are structurally significant in drug design were successfully synthesized. The newly obtained oxadiazole derivatives derived from a pyridine-containing precursor have not been previously reported in the literature. Spectroscopic and physicochemical analyses confirmed the successful synthesis and structural elucidation of the compounds. These newly synthesized oxadiazole derivatives provide a promising foundation for further investigations into their potential biological activities.