Yarı iletken özellik gösteren simetrik ve asimetrik co(ıı) ftalosiyaninlerin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

YARI İLETKEN ÖZELLİK GÖSTEREN SİMETRİK VE ASİMETRİK Co(II) FTALOSİYANİNLERİN SENTEZİ VE KARAKTERİZASYONU Bu çalışmada 4-(2-etoksi-4-formilfenoksi)ftalonitril ve 3-(2-etoksi-4-formilfenoksi)ftalonitril bileşiklerinden kobalt metalli simetrik ve asimetrik ftalosiyaninler sentezlenip yapılarının aydınlatılması amaçlanmıştır. İlk aşamada, 3-etoksi-4-hidroksi benzaldehidin (1) 3-nitro ftalonitril (2) ve 4-nitro ftalonitril (4) ile reaksiyonundan sırasıyla 3-(2-etoksi-4-formilfenoksi)ftalonitril (5) ile 4-(2-etoksi-4-formilfenoksi)ftalonitril (3) bileşikleri sentezlenmiştir. İkinci aşamada ise 3 ve 4 nolu bileşiklerin Co(C2H3O2)2.4H2O metal tuzu ile reaksiyonundan 2-(4-(2-etoksi-4-formilfenoksi))-9(10),16(17),23(24)trinitrokobalt (II) ftalosiyaninin (6) kompleksi, 4 ve 5 nolu bileşiklerin Co(C2H3O2)2.4H2O metal tuzu ile reaksiyonundan 1-(3-(2-etoksi-4-formil fenoksi))-9(10),16(17),23(24)trinitrokobalt(II) ftalosiyanin (7) kompleksi ve 5 nolu bileşiğin Co(C2H3O2)2.4H2O metal tuzu ile reaksiyonundan 2,9(10),16(17),23(24)-Tetrakis(4-(2-etoksi-4-formilfenoksi) Co(II)ftalosiyanin (8) kompleksi elde edilmiştir. Elde edilen bileşiklerin yapıları elemental analiz, UV/ VIS, FT-IR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektrumlarıyla aydınlatılmıştır. Sentezlenen bu yeni asimetrik ftalosiyaninlerden 2-(4-(2-etoksi-4-formilfenoksi))-9(10),16(17),23(24) trinitrokobalt(II) ftalosiyaninin (6) 1-(3-(2-etoksi-4- formilfenoksi))-9(10),16(17),23(24)trinitrokobalt(II) ftalosiyanin (7) komplekslerinin filmine ait dc ve ac iletkenlik ölçümleri sıcaklığa bağlı (295-523 K) olarak vakum ortamında (~2x10-2 mbar) ve karanlıkta yapıldı. İletkenlik ölçümlerinden komplekslerin yarıiletken özellik gösterdiği tespit edildi. Kompleklerin ac iletkenliğinin frekans ve sıcaklık ile doğru orantılı değiştiği belirlendi.

SYNTHESİS AND CHARACTERIZATION OF SYMMETRIC AND ASYMMETRIC Co(II) PHTHALOCYANINES SHOWING SEMI-CONDUCTIVE PROPERTIES In the context of this thesis, its aimed to synthesize and characterize of symmetric and asymmetric Co(II) phthalocyanines using 4-(2-ethoxy-4-formylphenoxy) phthalonitrile and 3-(2-ethoxy-4-formylphenoxy) phthalonitrile as starting compounds. At the first step, the compounds 4-(2-ethoxy-4-formylphenoxy) phthalonitrile (5) and 3-(2-ethoxy-4-formylphenoxy) phthalonitrile (3) was sythesized by 3- (2-ethoxy -4-hidroxybenzaldehyde (1) and 4-nitrophthalonitrile (4), 3-(2-ethoxy-4-hidroxy benzaldehyde (1) and 3-nitrophthalonitrile (2) respectively. At the second step, the complex 2-(4-(2-ethoxy-4-formylfhenoxy))-9(10),16(17),23(24)trinitrocobalt(II) phthalocyanine (6) was prepared by numbered 3 compound, numbered 4 compound and Co(C2H3O2)2.4H2O metal salt. The complex 1-(3-(2-ethoxy-4-formylphenoxy))-9(10),16 (17),23(24)trinitrocobalt(II) phthalocyanine (7) was obtained numbered 4 compound, numbered 5 compound and Co(C2H3O2)2.4H2O metal salt. The complex 2,9(10),16(17),23(24)-tetrakis(4-(2-ethoxy-4-formylfhenoxy) Co(II) phthalocyanine (8) was sythesized by numbered 5 compound and Co(C2H3O2)2.4H2O metal salt. Structures of obtained those compounds were determined by elemental analysis, UV / VIS, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR spectra. The new asymmetric phthalocyanines, 2-(4-(2-Ethoxy-4-formylphenoxy))-9(10),16(17),23(24)trinitro Kobalt (II) phthalocyanine (6) and 1-(3-(2-Ethoxy-4-formylphenoxy))-9(10),16(17),23(24)trinitroKobalt(II) phthalocyanine (7)’ s dc and ac conductivity measurements, were done depending on the temperatures between 295-523 K in vacuum (~2x10-2 mbar) in the dark. It was determined that conductivity measurements of the numbered 6 and 7 complexes showed semi-conductive properties