Preparation of vegetable oil-based coatings by uv induced thiol-ene click chemistry and investigation of their propertıes

Abstract

UV ile kürlenebilen kaplamalar, daha az enerji tüketimi, minimum uçucu organik kimyasal (VOC) emisyonu, ekonomik sermaye yatırımlarına uygun olması ve ortam koşullarında bile hızlı kürlenme oranları gibi olağanüstü özelliklerinden dolayı büyük ilgi toplamıştır. Önceki yıllarda UV ile kürlenen hammaddelerin çoğunu hazırlamak için petrokimyasallar kullanılıyordu. Ancak petrokimya rezervlerinin tükenmesi ve bunların zararlı çevresel sonuçları, alternatif yaklaşımların gerekliliğini ortaya çıkardı. Bu nedenle son zamanlarda UV ile kürlenen kaplamalarda bitkisel yağların kullanılmasında bir artış yaşanmaktadır. Bu değişim, bitkisel yağların yenilenebilir doğasından, düşük toksisite profillerinden, yüksek uygulanabilirliğinden ve trigliserit yapılarının kaplama matrisinin ayrılmaz bileşenlerine kusursuz dönüşümünden kaynaklanmaktadır. Bu çalışmada, kaplamada çevre dostu bir bitkisel yağ olan ve diğer yağlara göre daha yüksek rektiviteye sahip olan keten tohumu yağı kullanıldı. İlk olarak, epoksidasyon işlemi ile oksiran halkası (epoksi grubu) keten tohumu yağ asidi zincirlerine bağlandı. Bu modifikasyonun ardından epoksi grupları, akrilik asit ile halka açma reaksiyonu yoluyla akrilasyona tabi tutuldu ve akrillenmiş epokside keten tohumu yağı (AELO) elde edildi. Ek olarak, bitkisel yağ bazlı tiyol-en kaplamaya dinamik kovalent bağlar sağlamak için 1,6-heksanditiyol ve maleik anhidrit kullanılarak hem tiyol hem de karboksilik asit gruplarını içeren fonksiyonel bir monomer sentezlendi.AELO, sentezlenen fonksiyonel tiyol bileşiği ve ticari 4 fonksiyonlu tiyol bileşiği olan pentaeritritol tetrakis (3-merkaptopropiyonat) farklı oranlarda hazırlanarak UV ışınları ile çapraz bağlandı. Tiyol-en klik kimyası ile elde edilen UV kaynaklı biyo bazlı filmler ve kaplamalar daha sonra postkür uygulamasıyla 1 saat 120 °C'de ve 24 saat 120 °C'de etüvde bekletildi. Elde edilen filmlerin kimyasal, mekanik, termal ve yüzey özellikleri incelendi. Aynı zamanda hazırlanan kaplamalar için performans testleri de gerçekleştirildi.

UV-curable coatings have garnered significant interest due to their exceptional attributes, including reduced energy consumption, minimal emissions of volatile organic chemicals (VOCs), economical capital investments, and rapid curing rates even under ambient conditions. Petrochemicals were used to prepare the majority of the raw materials that were UV-cured in prior years. However, the depletion of petrochemical reserves and their detrimental environmental ramifications have underscored the necessity for alternative approaches. For this reason, there has been a recent surge in utilizing vegetable oils in UV-cured coatings. This shift is driven by the renewable nature of vegetable oils, their low toxicity profile, high applicability, and the seamless conversion of triglyceride structures into integral components of the coating matrix. In this study, Linseed oil, which is an environmentally friendly vegetable oil and has a higher rectivity than other oils, was used in the coating. First, the epoxidation process bonded functional groups of epoxy to linseed oil. Following this modification, the epoxy groups subjected to acrylation via a ring-opening reaction with acrylic acid (AELO). Additionally, a functional monomer that includes both thiol and carboxylic acid groups have synthesized utilizing 1,6-hexanedithiol and maleic anhydride to provide dynamic covalent bonds to the vegetable oil-based thiol-ene coating. Vegetable oil acrylates produced from linseed oil were combined with synthesized thiol and by adding different amounts of pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate) and cross-linked using UV light. The UV induced bio-based films and coatings obtained by thiol-ene click chemistry were then kept in a drying-oven at 120 °C for 1 hour and 24 hours with postcure application. Finally, the chemical, mechanical, thermal and surface properties of each films were examined. At the same time, coating performance tests carried out.